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Registro Completo |
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Biblioteca(s): |
Embrapa Agroindústria de Alimentos. |
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Data corrente: |
27/11/2023 |
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Data da última atualização: |
12/12/2023 |
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Tipo da produção científica: |
Resumo em Anais de Congresso |
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Autoria: |
GAMA, P. E.; BIZZO, H. R.; SILVEIRA, A. M. DA; BARROS, Y. S. |
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Afiliação: |
PAOLA ERVATTI GAMA, CTAA; HUMBERTO RIBEIRO BIZZO, CTAA; ARY MATEUS DA SILVEIRA, Instituto Federal de Ciência e Tecnologia, Campus Nilópolis, Rio de Janeiro, Brasil; YASMIM SANTANA BARROS, Universidade Federal do Rio de Janeiro - Rio de Janeiro, Brasil. |
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Título: |
Síntese de (Z)-isodilapiol e (E)-isodilapiol para determinação de seus índices de retenção e identificação em amostras de óleo essencial de Piper aduncum. |
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Ano de publicação: |
2023 |
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Fonte/Imprenta: |
In: SIMPÓSIO BRASILEIRO DE ÓLEOS ESSENCIAIS, 11, 2023, Campinas, SP, 2023. Conviver e compartilhar também é essencial: anais. Campinas: Amaro Comunicação, 2023. p. 25. |
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Idioma: |
Português |
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Notas: |
SBOE. 8 a 10 nov. 2023. |
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Conteúdo: |
O isodilapiol é um isômero do dilapiol, substância majoritária presente em óleo essencial de Piper aduncum L. (Piperaceae). Ambos apresentam um grande potencial como inseticidas, em função do grupo metilenodioxifenil em sua estrutura (1,2). O isodilapiol não é disponível comercialmente, mas pode ser obtido sinteticamente por meio de uma reação de isomerização do dilapiol em meio etanólico fortemente alcalino. O produto é uma mistura dos isômeros Z e E, com predominância deste último, com base em dados de ressonância magnética nuclear (3). Em geral, isômeros apresentam espectros de massas muito semelhantes e para a sua identificação, na análise de óleos essenciais, é feita pela comparação dos índices de retenção lineares (IRL) calculados com dados da literatura (4). A falta de valores de referência para comparação leva, frequentemente, a erros na identificação de constituintes de óleos essenciais. Identificações erradas publicadas e citadas repetidamente, propagam o erro na determinação. O objetivo deste trabalho foi a síntese dos derivados de dois isômeros do isodilapiol e a determinação dos seus índices de retenção para identificação em amostras de óleo essencial de P. aduncum. A reação de isomerização foi realizada a partir de dilapiol previamente isolado em solução de KOH 17 % em etanol sob agitação e refluxo por 20 h (3). O produto final contendo os dois isômeros foi purificado por cromatografia em coluna utilizando-se hexano e hexano:acetato de etila como eluentes. As determinações dos índices de retenção e das proporções de cada isômero foram realizadas em sistema CG-EM Agilent 5975C, com coluna capilar HP-5MS (30 m × 0,25 mm × 0,25 μm) e com fluxo de Hélio de 1,0 mL/min. A programação de temperatura foi de 60 a 260ºC (3ºC/min) e o detector de massas foi operado em modo de ionização eletrônica a 70 eV. Os isômeros foram identificados pelos espectros de massas e pela proporção de área absoluta obtidas, na razão de 1:9. Os valores dos índices de retenção determinados foram de 1658 para o (Z)- isodilapiol e 1713 para o (E)-isodilapiol. A diferença entre os IRL encontrados foi suficiente para permitir a identificação inequívoca dos dois isômeros. MenosO isodilapiol é um isômero do dilapiol, substância majoritária presente em óleo essencial de Piper aduncum L. (Piperaceae). Ambos apresentam um grande potencial como inseticidas, em função do grupo metilenodioxifenil em sua estrutura (1,2). O isodilapiol não é disponível comercialmente, mas pode ser obtido sinteticamente por meio de uma reação de isomerização do dilapiol em meio etanólico fortemente alcalino. O produto é uma mistura dos isômeros Z e E, com predominância deste último, com base em dados de ressonância magnética nuclear (3). Em geral, isômeros apresentam espectros de massas muito semelhantes e para a sua identificação, na análise de óleos essenciais, é feita pela comparação dos índices de retenção lineares (IRL) calculados com dados da literatura (4). A falta de valores de referência para comparação leva, frequentemente, a erros na identificação de constituintes de óleos essenciais. Identificações erradas publicadas e citadas repetidamente, propagam o erro na determinação. O objetivo deste trabalho foi a síntese dos derivados de dois isômeros do isodilapiol e a determinação dos seus índices de retenção para identificação em amostras de óleo essencial de P. aduncum. A reação de isomerização foi realizada a partir de dilapiol previamente isolado em solução de KOH 17 % em etanol sob agitação e refluxo por 20 h (3). O produto final contendo os dois isômeros foi purificado por cromatografia em coluna utilizando-se hexano e hexano:acetato de etila como eluentes. As d... Mostrar Tudo |
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Palavras-Chave: |
Dilapiol; Isodilapiol. |
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Thesagro: |
Piperaceae. |
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Thesaurus Nal: |
Piper aduncum. |
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Categoria do assunto: |
X Pesquisa, Tecnologia e Engenharia |
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Marc: |
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260 $aIn: SIMPÓSIO BRASILEIRO DE ÓLEOS ESSENCIAIS, 11, 2023, Campinas, SP, 2023. Conviver e compartilhar também é essencial: anais. Campinas: Amaro Comunicação, 2023. p. 25.$c2023
500 $aSBOE. 8 a 10 nov. 2023.
520 $aO isodilapiol é um isômero do dilapiol, substância majoritária presente em óleo essencial de Piper aduncum L. (Piperaceae). Ambos apresentam um grande potencial como inseticidas, em função do grupo metilenodioxifenil em sua estrutura (1,2). O isodilapiol não é disponível comercialmente, mas pode ser obtido sinteticamente por meio de uma reação de isomerização do dilapiol em meio etanólico fortemente alcalino. O produto é uma mistura dos isômeros Z e E, com predominância deste último, com base em dados de ressonância magnética nuclear (3). Em geral, isômeros apresentam espectros de massas muito semelhantes e para a sua identificação, na análise de óleos essenciais, é feita pela comparação dos índices de retenção lineares (IRL) calculados com dados da literatura (4). A falta de valores de referência para comparação leva, frequentemente, a erros na identificação de constituintes de óleos essenciais. Identificações erradas publicadas e citadas repetidamente, propagam o erro na determinação. O objetivo deste trabalho foi a síntese dos derivados de dois isômeros do isodilapiol e a determinação dos seus índices de retenção para identificação em amostras de óleo essencial de P. aduncum. A reação de isomerização foi realizada a partir de dilapiol previamente isolado em solução de KOH 17 % em etanol sob agitação e refluxo por 20 h (3). O produto final contendo os dois isômeros foi purificado por cromatografia em coluna utilizando-se hexano e hexano:acetato de etila como eluentes. As determinações dos índices de retenção e das proporções de cada isômero foram realizadas em sistema CG-EM Agilent 5975C, com coluna capilar HP-5MS (30 m × 0,25 mm × 0,25 μm) e com fluxo de Hélio de 1,0 mL/min. A programação de temperatura foi de 60 a 260ºC (3ºC/min) e o detector de massas foi operado em modo de ionização eletrônica a 70 eV. Os isômeros foram identificados pelos espectros de massas e pela proporção de área absoluta obtidas, na razão de 1:9. Os valores dos índices de retenção determinados foram de 1658 para o (Z)- isodilapiol e 1713 para o (E)-isodilapiol. A diferença entre os IRL encontrados foi suficiente para permitir a identificação inequívoca dos dois isômeros.
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Registro original: |
Embrapa Agroindústria de Alimentos (CTAA) |
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| Registros recuperados : 562 | |
| 41. |  | KATIKI, L. M.; CHAGAS, A. S.; BIZZO, H. R.; FERREIRA, J. F.; AMARANTE, A. F. Anthelmintic activity of Cymbopogon schoenanthus and Cymbopogon martinii essential oils evaluated by four different in vitro tests. Planta Medica, v. 77, n. 12, Aug. 2011. Edition of Abstracts of the 59th International Congress and Annual Meeting of the Society for Medicinal Plant and Natural Product Research, Antalya, Turkey, Sept. 2011.| Tipo: Resumo em Anais de Congresso |
| Biblioteca(s): Embrapa Agroindústria de Alimentos. |
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| 45. | | LOPES, D.; BIZZO, H. R.; KOKETSU, M.; ANTUNES, R. S.; GONCALVES, S. L.; ALBUQUERQUE, J. C. Avaliacao da qualidade do louro (Laurus nobilis L.) cultivado no estado do Rio de Janeiro. In: SIMPOSIO LATINO AMERICANO DE CIENCIA DE ALIMENTOS, 3., 1999, Campinas, SP. Livro de resumos... Campinas, 1999. p. 20.| Biblioteca(s): Embrapa Agroindústria de Alimentos. |
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| 46. | | LOPES, D.; BIZZO, H. R.; OLIVEIRA, D. R. de; LIMA, M. F.; PIMENTEL, F. A. Avaliação química dos óleos essenciais de exemplares de pimenta longa (Piper hispidinervum DC) do Estado do Acre. In: WORKSHOP DE ENCERRAMENTO DO PROJETO DE DESENVOLVIMENTO DE TECNOLOGIAS PARA PRODUÇÃO DE SAFROL A PARTIR DE PIMENTA LONGA (Piper hispidinervum) 1., 2001, Rio Branco, AC. Anais... Rio Branco, AC: Embrapa Acre; Belém, PA: Embrapa Amazônia Oriental, 2001. p. 190-194. (Embrapa Acre. Documentos, 75).| Tipo: Artigo em Anais de Congresso |
| Biblioteca(s): Embrapa Acre. |
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| 47. | | CUNHA, A. L. B.; CHAVES, F. C. M.; BIZZO, H. R.; SOUZA, A. M. de. Caracterização química do óleo essencial de erva-cidreira, nas condições de Manaus, AM. Horticultura Brasileira, Brasília, DF, v. 30, n. 2, p. S5780-5784, jul. 2012. Suplemento. Edição dos Resumos do 52º Congresso Brasileiro de Olericultura, Salvador, jul. 2012.| Tipo: Artigo em Anais de Congresso |
| Biblioteca(s): Embrapa Amazônia Ocidental. |
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| 48. | | SILVA, N. A.; OLIVEIRA, F. F.; COSTA, L. C. B.; BIZZO, H. R.; OLIVEIRA, R. A. Caracterização química do óleo essencial da erva cidreira (Lippia alba (Mill.) N. E. Br.) cultivada em Ilhéus na Bahia. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, Botucatu, v. 8, n. 3, p. 52-55, 2006.| Tipo: Artigo em Periódico Indexado | Circulação/Nível: Nacional - A |
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| 49. | | POTZERNHEIM, M. L.; BIZZO, H. R.; COSTA, A. F.; CARVALHO-SILVA, M.; VIEIRA, R. F. Caracterização química do óleo essencial de espécies de Piper L. do Distrito Federal, Brasil. In: ENCONTRO DO TALENTO ESTUDANTIL DA EMBRAPA RECURSOS GENÉTICOS E BIOTECNOLOGIA, 9., 2004, Brasília, DF. Anais: resumos dos trabalhos. Brasília, DF: Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia, 2004. p. 89.| Biblioteca(s): Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia. |
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| 52. | | ANTONIASSI, R.; FREITAS, S. C.; BIZZO, H. R.; CITADIN, C. T.; MONTE, D. C. Caracterização de germoplasma de banana: Variedade São Tomé. In: ENCONTRO DA SOCIEDADE BRASILEIRA DE MELHORAMENTO DE PLANTAS REGIONAL DF, 1., 2005, Brasília, DF. [Anais...]. Brasília: Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia, 2005. p. 135. (Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia. Documentos, 144). Poster 30.| Biblioteca(s): Embrapa Agroindústria de Alimentos. |
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| 53. | | ANTONIASSI, R.; FREITAS, S. C.; BIZZO, H. R.; CITADIN, C. T.; MONTE, D. C. Caracterização de germoplasma de banana: Variedade São Tomé. In: ENCONTRO DA SOCIEDADE BRASILEIRA DE MELHORAMENTO DE PLANTAS REGIONAL DF, 1., 2005, Brasília, DF. [Anais...]. Brasília: Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia, 2005. p. 135. (Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia. Documentos, 144).| Biblioteca(s): Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia. |
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| 58. | | TSUKUI, A.; VENDRAMINI, P.; GARRETT, R.; SCHOLZ, M. B.; EBERLIN, M.; BIZZO, H. R.; REZENDE, C. Chemical profile of green Arabica coffee bean submitted to semi-dry and dry processing by electrospray ionization mass spectro. In: IBERO-AMERICAN, 1.; BrMASS CONFERENCE ON MASS SPECTROMETRY, 6., 2016, Rio de Janeiro. Resumos Eletrônicos... São Paulo: Sociedade Brasileira de Espectrometria de Massas, 2016. 1 p.| Tipo: Resumo em Anais de Congresso |
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