03089nam a2200205 a 450000100080000000500110000800800410001910000160006024501910007626001840026750000280045152022840047965000180276365000150278165300130279665300160280970000170282570000230284270000180286521587202023-12-12       2023    bl uuuu     u00u1 u    #d1 aGAMA, P. E.  aSíntese de (Z)-isodilapiol e (E)-isodilapiol para determinação de seus índices de retenção e identificação em amostras de óleo essencial de Piper aduncum.h[electronic resource]  aIn: SIMPÓSIO BRASILEIRO DE ÓLEOS ESSENCIAIS, 11, 2023, Campinas, SP, 2023. Conviver e compartilhar também é essencial: anais. Campinas: Amaro Comunicação, 2023. p. 25.c2023  aSBOE. 8 a 10 nov. 2023.  aO isodilapiol é um isômero do dilapiol, substância majoritária presente em óleo essencial de Piper aduncum L. (Piperaceae). Ambos apresentam um grande potencial como inseticidas, em função do grupo metilenodioxifenil em sua estrutura (1,2). O isodilapiol não é disponível comercialmente, mas pode ser obtido sinteticamente por meio de uma reação de isomerização do dilapiol em meio etanólico fortemente alcalino. O produto é uma mistura dos isômeros Z e E, com predominância deste último, com base em dados de ressonância magnética nuclear (3). Em geral, isômeros apresentam espectros de massas muito semelhantes e para a sua identificação, na análise de óleos essenciais, é feita pela comparação dos índices de retenção lineares (IRL) calculados com dados da literatura (4). A falta de valores de referência para comparação leva, frequentemente, a erros na identificação de constituintes de óleos essenciais. Identificações erradas publicadas e citadas repetidamente, propagam o erro na determinação. O objetivo deste trabalho foi a síntese dos derivados de dois isômeros do isodilapiol e a determinação dos seus índices de retenção para identificação em amostras de óleo essencial de P. aduncum. A reação de isomerização foi realizada a partir de dilapiol previamente isolado em solução de KOH 17 % em etanol sob agitação e refluxo por 20 h (3). O produto final contendo os dois isômeros foi purificado por cromatografia em coluna utilizando-se hexano e hexano:acetato de etila como eluentes. As determinações dos índices de retenção e das proporções de cada isômero foram realizadas em sistema CG-EM Agilent 5975C, com coluna capilar HP-5MS (30 m × 0,25 mm × 0,25 μm) e com fluxo de Hélio de 1,0 mL/min. A programação de temperatura foi de 60 a 260ºC (3ºC/min) e o detector de massas foi operado em modo de ionização eletrônica a 70 eV. Os isômeros foram identificados pelos espectros de massas e pela proporção de área absoluta obtidas, na razão de 1:9. Os valores dos índices de retenção determinados foram de 1658 para o (Z)- isodilapiol e 1713 para o (E)-isodilapiol. A diferença entre os IRL encontrados foi suficiente para permitir a identificação inequívoca dos dois isômeros.  aPiper aduncum  aPiperaceae  aDilapiol  aIsodilapiol1 aBIZZO, H. R.1 aSILVEIRA, A. M. DA1 aBARROS, Y. S.