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Registro Completo |
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Biblioteca(s): |
Embrapa Instrumentação. |
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Data corrente: |
26/04/2021 |
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Data da última atualização: |
10/06/2022 |
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Tipo da produção científica: |
Artigo em Periódico Indexado |
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Autoria: |
CARVALHO JUNIOR, P. S.; DINIZ, L. F.; SILVA, G. T. S. T. da; COUTINHO, N. D.; SANTOS, P. G. dos; CARVALHO-SILVA, V. H.; RIBEIRO, C.; ELLENA, J. |
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Afiliação: |
CAUE RIBEIRO DE OLIVEIRA, CNPDIA. |
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Título: |
Amino - imino tautomerism in the salt formation of Albendazole: Hydrobromide and nitrate salts. |
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Ano de publicação: |
2021 |
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Fonte/Imprenta: |
Crystal Growth & Design, v. 21, 2021. |
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Páginas: |
1122?1135 |
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ISSN: |
1528-7843 |
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DOI: |
https://dx.doi.org/10.1021/acs.cgd.0c01444 |
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Idioma: |
Inglês |
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Conteúdo: |
Albendazole (ABZ) is a poorly soluble anthelmintic drug that can exist in amine and imine desmotropic forms. These facts can affect the solubility and bioavailability of the drug product. Here, we investigate the salt formation of ABZ with the acids HCl, HBr, and HNO3 associated with the tautomerism of the ABZ molecule. The reaction of ABZ with an excess of the acids HCl, HBr, and HNO3 results in the protonation of the imidazole ring, hiding the occurrence of tautomeric states. Thus, the ABZ HCl, ABZ HBr, and ABZ HNO3 salts were obtained and characterized by single-crystal X-ray diffraction, powder X-ray diffraction, FT-infrared spectroscopy (FTIR), differential scanning calorimetry (DSC), thermal gravimetric analysis (TGA), and aqueous solubility measurements. Furthermore, static and dynamic DFT calculations were carried out to understand how the albendazolium cation (ABZ-H+ ) is obtained from ABZ in amine and imine forms. An analysis of crystal structures reveals that cations and anions aggregate in 1D chains stabilized by NH···X (X = Cl−, Br−, O−) interactions, generating layered structures. In solution, the intramolecular amine ↔ imine conversion (ΔG⧧ ≈ 50 kcal mol−1 ) and the solvent-mediated deprotonation of the ABZ-H+ cation (ΔG⧧ ≈ 20 kcal mol−1 ) requires a higher energy barrier to occur, allowing the independence between tautomers to propitiate the crystallization process. Consequently, the process is dependent on the tautomer population in the starting material. All salts were demonstrated to be more soluble than pure ABZ. Given the good physical−chemical profile of these salts, our results show a notable effect on the multicomponent crystal design, manufacturability, and processing of the drug ABZ. MenosAlbendazole (ABZ) is a poorly soluble anthelmintic drug that can exist in amine and imine desmotropic forms. These facts can affect the solubility and bioavailability of the drug product. Here, we investigate the salt formation of ABZ with the acids HCl, HBr, and HNO3 associated with the tautomerism of the ABZ molecule. The reaction of ABZ with an excess of the acids HCl, HBr, and HNO3 results in the protonation of the imidazole ring, hiding the occurrence of tautomeric states. Thus, the ABZ HCl, ABZ HBr, and ABZ HNO3 salts were obtained and characterized by single-crystal X-ray diffraction, powder X-ray diffraction, FT-infrared spectroscopy (FTIR), differential scanning calorimetry (DSC), thermal gravimetric analysis (TGA), and aqueous solubility measurements. Furthermore, static and dynamic DFT calculations were carried out to understand how the albendazolium cation (ABZ-H+ ) is obtained from ABZ in amine and imine forms. An analysis of crystal structures reveals that cations and anions aggregate in 1D chains stabilized by NH···X (X = Cl−, Br−, O−) interactions, generating layered structures. In solution, the intramolecular amine ↔ imine conversion (ΔG⧧ ≈ 50 kcal mol−1 ) and the solvent-mediated deprotonation of the ABZ-H+ cation (ΔG⧧ ≈ 20 kcal mol−1 ) requires a higher energy barrier to occur, allowing the independence between tautomers to propitiate the crystallization process. Consequently, the process is dependent on the tautomer population in the starting material. Al... Mostrar Tudo |
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Palavras-Chave: |
Anthelmintic; Crystal structures; Crystallization process. |
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Categoria do assunto: |
-- |
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Marc: |
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Registro original: |
Embrapa Instrumentação (CNPDIA) |
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| Registros recuperados : 16 | |
| 3. |  | OLIVEIRA, A. dos S.; GOIS, I. B.; SILVA-MANN, R.; BOARI, A. de J.; FRAGA, A. C. Diversidade genética entre acessos de Jatropha sp. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE PLANTAS OLEAGINOSAS, ÓLEOS, GORDURAS E BIODIESEL, 4., 2007, Varginha, MG. Resumos... Varginha: UFLA, 2007.| Tipo: Artigo em Anais de Congresso |
| Biblioteca(s): Embrapa Amazônia Oriental. |
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| 5. | | SANTANA, G. da C.; MANN, R. S.; FERREIRA, R. A.; GOIS, I. B.; OLIVEIRA, A. dos S.; BOARI, A. de J.; CARVALHO, S. V. A. Diversidade genética de Enterolobium contortisiliquum (Vell.) Morong. no baixo Rio São Francisco, por meio de marcadores RAPD. Revista Árvore, Viçosa, v. 32, n. 3, p. 427-433, maio/jun. 2008.| Tipo: Artigo em Periódico Indexado | Circulação/Nível: Nacional - A |
| Biblioteca(s): Embrapa Amazônia Oriental. |
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| 6. | | MUNIZ, A. V. C. da S.; SANTOS, A. R. F. dos; GÓIS, I. B.; MUNIZ, E. N.; NARIN, N.; O. JUNIOR, M. C. M. de. Diversidade genética entre genótipos de Hancornia speciosa em uma reserva ecológica localizada em Sergipe-Brasil. In: SIMPÓSIO DE RECURSOS GENÉTICOS PARA AMÉRICA LATINA Y EL CARIBE, SIRGEALC, 7, 2009, Pucón, Chile. Proceeding... Santiago de Chile: Ministério de Agricultura, Instituto de Investigaciones Agropecuarias, 2009. Fitogenéticos. Artigo em anais.| Tipo: Artigo em Anais de Congresso / Nota Técnica |
| Biblioteca(s): Embrapa Tabuleiros Costeiros. |
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| 7. | | SANTOS, A. R. F. dos; MANN, R. S.; FERREIRA, R. A.; CARVALHO, S. V. A.; GÓIS, I. B.; SOUZA, E. M. de; SILVA, A. V. C. da. Diversidade genética de jenipapo (Genipa americana) em trecho de mata ciliar do baixo curos do rio São Francisco sergipano. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE FRUTICULTURA, 20.; ANNUAL MEETING OF THE INTERAMERICAN SOCIETY FOR TROPICAL HORTICULTURE, 54., 2008, Vitória. Frutas para todos: estratégias, tecnologias e visão sustentável. Vitória: Sociedade Brasileira de Fruticultura, 2008. Melhoramento genético - bioestatístitca. 1 CD-ROM.| Tipo: Artigo em Anais de Congresso / Nota Técnica |
| Biblioteca(s): Embrapa Tabuleiros Costeiros. |
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| 8. | | SILVA, A. V. C.; SANTOS, A. R. F. dos; GÓIS, I. B.; WICKERT, E.; MUNIZ, E. N.; MANN, R. S.; SILVA JÚNIOR, J. F. da; NARAIN, N. Diversidade genética em mangabeira utilizando marcadores moleculares RAPD. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE FRUTICULTURA, 20.; ANNUAL MEETING OF THE INTERAMERICAN SOCIETY FOR TROPICAL HORTICULTURE, 54., 2008, Vitória. Frutas para todos: estratégias, tecnologias e visão sustentável. Vitória: Sociedade Brasileira de Fruticultura, 2008. Biotecnologia. 1 CD-ROM.| Tipo: Artigo em Anais de Congresso / Nota Técnica |
| Biblioteca(s): Embrapa Tabuleiros Costeiros. |
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| 9. | | MATOS. I. A.; SILVA, A. V. C. da; GÓIS, I. B.; SANTOS, A. R. F. dos; GONÇALVES, L. O.; ANDRADE, L. N. T. Variabilidade genética entre vinte clones de cajueiro. In: ENCONTRO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA, 18; ENCONTRO DE PÓS-GRADUAÇÃO, 4., 2008, São Cristóvão. Anais... São Cristóvão: UFS, 2008. Ciências agrárias. 1 CD-ROM.| Tipo: Resumo em Anais de Congresso |
| Biblioteca(s): Embrapa Tabuleiros Costeiros. |
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| 10. | | GOIS, I. B.; BORÉM, A.; CRISTOFANI-YALY, M.; RESENDE, M. D. V. de; AZEVEDO, C. F.; BASTIANEL, M.; NOVELLI, V. M.; MACHADO, M. A. Genome wide selection in citrus breeding. Genetics and Molecular Research, v. 15, n. 4, gmr15048863, Oct. 2016.| Tipo: Artigo em Periódico Indexado | Circulação/Nível: A - 1 |
| Biblioteca(s): Embrapa Florestas. |
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| 11. | | RESENDE, M. D. V. de; RAMALHO, M. A. P.; CARNEIRO, P. C. S.; CARNEIRO, J. E. S.; BATISTA, L. G.; GOIS, I. B. Selection index with parents, populations, progenies, and generations effects in Autogamous plant breeding. Crop Science, v. 56, n. 2, p. 530-546, Mar./Apr. 2016.| Tipo: Artigo em Periódico Indexado | Circulação/Nível: A - 1 |
| Biblioteca(s): Embrapa Florestas. |
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| 12. | | GOIS, L. de S.; SANTOS, J. S.; SOARES, C. A.; SANTOS, T. A. de C.; SILVA, G. F. da; DOLABELLA, S. S.; GOIS, I. B.; TALAMINI, V.; GAGLIARD, P. R.; FERNANDES, R. P. M. Atividade antimicrobiana do extrato livre de células de cepas de Bacillus velezensis sobre fitobactérias. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE MICROBIOLOGIA, 33.; FOODMICRO LATINO, 1., 2025, Aracaju. Anais [...]. São Paulo: Sociedade Brasileira de Microbiologia, 2025. ID do trabalho: 204/2575-0.| Tipo: Resumo em Anais de Congresso |
| Biblioteca(s): Embrapa Amazônia Ocidental. |
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| 13. | | ALKIMIM, E. R.; CAIXETA, E. T.; SOUSA, T. V.; GOIS, I. B.; SILVA, F. L. da; SAKIYAMA, N. S.; ZAMBOLIM, L.; ALVES, R. S.; RESENDE, M. D. V. de. Designing the best breeding strategy for Coffea canephora: Genetic evaluation of pure and hybrid individuals aiming to select for productivity and disease resistance traits. Plos One, v. 16, n. 12, e0260997, 2021.| Tipo: Artigo em Periódico Indexado | Circulação/Nível: A - 1 |
| Biblioteca(s): Embrapa Café. |
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| 14. | | GONÇALVES, L. O.; SILVA, A. V. C. da; SANTOS, A. R. F. dos; GÓIS, I. B.; MATOS, I. de A.; MUNIZ, E. N.; ANDRADE, L. N. T.; SILVA JÚNIOR, J. F. da; NARAIN, N. Caracterização molecular da coleção de mangabeira da Embrapa Tabuleiros Costeiros. In: ENCONTRO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA, 18; ENCONTRO DE PÓS-GRADUAÇÃO, 4., 2008, São Cristóvão. Anais... São Cristóvão: UFS, 2008. Ciências agrárias. 1 CD-ROM.| Tipo: Resumo em Anais de Congresso |
| Biblioteca(s): Embrapa Tabuleiros Costeiros. |
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| 15. | | GOIS, I. B.; SILVA-MANN, R.; CARVALHO, S. V. A.; SANTOS, H. O. dos; SOUZA, E. M. de; SANTOS, A. R. F. dos; PESSOA, A. M. dos S.; NUNES, F. B. da S. Condicionamento osmótico de sementes de mamona (Ricinus communis L.): cultivares mirante 10 e AL Guarani. In: CONGRESSO DA REDE BRASILEIRA DE TECNOLOGIA DE BIODIESEL, 2., 2007, Brasília, DF. Anais...Brasília, DF: MCT/ABIPTI, 2007.| Biblioteca(s): Embrapa Algodão. |
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