Data/hora: 07/06/2024 16:59:35

Biblioteca(s): | Embrapa Meio Ambiente.
Data corrente: | 10/08/1999
Data da última atualização: | 21/12/2016
Autoria: | FERRACINI, V. L.; URSINI, C. V.; DIAS, G.; MEIJERE, A. de; MARSAIOLI, A. J.
Afiliação: | VERA LUCIA FERRACINI, CNPMA; CLEBER V. URSINI, UNICAMP; GILSON DIAS, UNICAMP; ARMIN DE MEIJERE; ANITA J. MARSAIOLI.
Título: | Síntese da nor-tailoriona.
Ano de publicação: | 1995
Fonte/Imprenta: | In: REUNIÃO ANUAL DA SOCIEDADE BRASILEIRA DE QUÍMICA, 18.; encontro brasileiro de fotoquímica e fotobiologia, 7., 1995, Caxambu, MG. Resumos. Caxambu: SBQ, 1995. ref.QO-042.
Idioma: | Português
Conteúdo: | Tailoriona 1 e seu dimero 2, foram isolados de Mylia taylorii. A formacao composto 2 e uma cicloadicao[4+4] do isomero de 1. O esperado entretanto seria uma cicloadicao [4+2]. Essa particularidade nos levou a investigar a química destes compostos iniciando pela sintese de 1. A estratégia de síntese embora simples envolve a formação da ciclopentenona através de uma reação de Pauson-Khand. A reação de Pauson-Khand embora forneça um meio rápido para produzir ciclopentenonas não e extensivamente aplicada a síntese de produtos naturais e isso constitui um desafio para nosso grupo. O intermediário chave 3 foi obtido a partir de 6-metil-5-hepten-2-ol em 4 etapas e após a formação do complexo com octadicarbonil de cobalto o mesmo foi tratado com etileno em atmosfera de CO em ampola selada por um período de dois dias. O produto 4 puro foi obtido em 40% de rendimento (a reação foi repetida 3 vezes e os melhores rendimentos foram obtidos quando a quantidade do substrato 3 oscilava de 100 a 200 mg). O composto 4, a nor-tailoriona, e um produto inédito que constitui um exemplo da aplicacao da reação de Pauson-Khand a síntese de produtos naturais sendo que a reação ocorreu com total regiosseletividade.
Palavras-Chave: | Fotobiologia; Fotoquímica.
Categoria do assunto: | --
URL: | http://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/152176/1/1995PL015-Ferracini-Sintese-3680.PDF
Registro original: | Embrapa Meio Ambiente (CNPMA)
Exemplares: | CNPMA - (3680-1) - UPC - PL - DD -  -  - 0 - DIS