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Registro Completo |
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Biblioteca(s): |
Embrapa Meio Ambiente. |
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Data corrente: |
10/08/1999 |
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Data da última atualização: |
21/12/2016 |
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Autoria: |
FERRACINI, V. L.; URSINI, C. V.; DIAS, G.; MEIJERE, A. de; MARSAIOLI, A. J. |
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Afiliação: |
VERA LUCIA FERRACINI, CNPMA; CLEBER V. URSINI, UNICAMP; GILSON DIAS, UNICAMP; ARMIN DE MEIJERE; ANITA J. MARSAIOLI. |
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Título: |
Síntese da nor-tailoriona. |
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Ano de publicação: |
1995 |
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Fonte/Imprenta: |
In: REUNIÃO ANUAL DA SOCIEDADE BRASILEIRA DE QUÍMICA, 18.; encontro brasileiro de fotoquímica e fotobiologia, 7., 1995, Caxambu, MG. Resumos. Caxambu: SBQ, 1995. ref.QO-042. |
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Idioma: |
Português |
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Conteúdo: |
Tailoriona 1 e seu dimero 2, foram isolados de Mylia taylorii. A formacao composto 2 e uma cicloadicao[4+4] do isomero de 1. O esperado entretanto seria uma cicloadicao [4+2]. Essa particularidade nos levou a investigar a química destes compostos iniciando pela sintese de 1. A estratégia de síntese embora simples envolve a formação da ciclopentenona através de uma reação de Pauson-Khand. A reação de Pauson-Khand embora forneça um meio rápido para produzir ciclopentenonas não e extensivamente aplicada a síntese de produtos naturais e isso constitui um desafio para nosso grupo. O intermediário chave 3 foi obtido a partir de 6-metil-5-hepten-2-ol em 4 etapas e após a formação do complexo com octadicarbonil de cobalto o mesmo foi tratado com etileno em atmosfera de CO em ampola selada por um período de dois dias. O produto 4 puro foi obtido em 40% de rendimento (a reação foi repetida 3 vezes e os melhores rendimentos foram obtidos quando a quantidade do substrato 3 oscilava de 100 a 200 mg). O composto 4, a nor-tailoriona, e um produto inédito que constitui um exemplo da aplicacao da reação de Pauson-Khand a síntese de produtos naturais sendo que a reação ocorreu com total regiosseletividade. |
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Palavras-Chave: |
Fotobiologia; Fotoquímica. |
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Categoria do assunto: |
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URL: |
https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/152176/1/1995PL015-Ferracini-Sintese-3680.PDF
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Marc: |
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Registro original: |
Embrapa Meio Ambiente (CNPMA) |
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