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Biblioteca(s): 	Embrapa Agrobiologia.	
Data corrente: 	27/01/1998	
Data da última atualização: 	27/01/1998	
Autoria: 	ANDREI, C. C.	
Título: 	Estudo quimico de Tephrosia candida (ROXB.) D.C.	
Ano de publicação: 	1997	
Fonte/Imprenta: 	Sao Carlos: Universidade Federal de Sao Carlos, 1997. 331p.	
Páginas: 	331p.	
Série: 	Tese de Doutorado.	
Idioma: 	Português	
Notas: 	Tese de Doutorado. Orientada por: Paulo Cesar Vieira.	
Conteúdo: 	O estudo quimico das raizes de Tephrosia candida (Roxb.)D.C. foi realizado objetivando o isolamento de rotenoides, substancias inseticidas, as quais acreditam-se serem responsaveis pela mesma atividade na planta. Ensaios biologicos previos ao estudo, com extratos obtidos por prensagem das raizes da especie, apresentaram uma alta atividade inseticida, contra Diabrotica speciosa (vaquinha), besouro que e praga do feijoeiro. Enquanto que ensaios com larvas de camaroes, Artemia salina, apresentaram alta mortalidade das mesmas para o extrato de acetato de etila. Este teste pode indicar uma atividade citotoxica de substancias ou extratos vegetais. Do estudo quimico dos extratos hexanico e de acetato de etila das raizes de T.candida foram identificadas 33 substancias, as quais 20 isoladas de forma pura e 13 como componentes de misturas. Estas podem ser enquadradas em 4 classes de substancias. Da primeira, a dos rotenoides, identificou-se o maior numero de substancias: deguelina, tefrosina, alfa-toxicarol, 12a-hidroxi-alfa-toxicarol, beta-toxicarol, 6a,12a-desidrodeguelina, 6a,12a-desidro-alfa-toxicarol, 6a,12a-desidro-beta-toxicarol e 6a,12a-desidro-6-oxo-alfa-toxicarol, sendo que todos estes rotenoides dimetilcromenicos, ja foramrelatados anteriormente na literatura. Foram tambem identificados, os rotenoides diidrofuranicos: alfaalfa-rotenona, rotenolona, sumatrol, vilosonol, 12a-hidroxiamorfigenina, 6a12a-desidrorotenona, vilosol e rotenonona, tambem ja relatados anteriormente, Observou-se a ocorrencia de cinco rotenoides ineditos, quatro dimetilcromenicos: 12a-hidroxi-beta-toxicarol, 6-hidroxi-6a,12a-desidrodequelina, 6a,12a-desidro-6-oxo-deguilina e 6a,12a-desidro-6-oxo-beta-toxicarol e apenas a betabeta-rotenona como rotenoide diidrofuranico. De dois esqueletos espirorrotenoidicos, foram isoladas tressubstancias, uma substancia espirolactonica (tefroespirolactona) e duasespirocetonicas (tefroespirocetona I e II). Da segunda classe, a das flavanonas, foi isolada a obovatina, substancia ja conhecida. Da terceira classe, a dos fenois simples, foram isolados a hidroquinona e o p-hidroxibenzaldeido. Finalmente, a quarta classe, a dos triterpenos e fitoesteroides, foi isolado o acido butulinico e identificados em misturas, beta-sitosterol junto a estigmasterol e beta-sitosterol-3-O-glicosideo com estigmasterol-3-0-glicosideo. A determinacao estrutural das substancias foi feita com base nas analises de espectros obtidos, principalmente, de ressonancia magnetica nuclear e massas. Na ressonancia magnetica nuclear foram empregadas tecnicas uni e bidimensionais, sendo que nesta ultima os espectros de HMBCforam de extrema valia na definicao da geometria linear (alfa) e angular (beta) de cromenos em alguns rotenoides e na flavanona obovatina. A espectrometria de massas foi empregada sempre acoplada a cromatografia com fase gasosa, garantindo-se assim o maximo, a pureza das substancias analisadas. Desta forma pode-se atribuir estruturas a 5 rotenoides, unicamente por EM. Contribuindo ao estudo do genero Tephrosia, apresentou-se um resumo, nos ultimos 24 anos, de estudos quimicos em 47 especies. Quanto aos rotenoides, tambem e aqui apresentado um levantamento de todas estruturas conhecidas desde 1855 ate 1996. This work describes the chemical investigation of the roots of the species Tephrosia candida (Roxb.) D.C., aiming the isolation of rotenoids, which are well-known due to their insecticidal activity. Bioassays carried out previously with extracts of this plant, showed their insecticidal activity against the Diabrotica speciosa, a pest beetle of bean culture. The root extracts also showed to be very toxic to the larvae of Artemia salina, in the brine shrimp test. Chromatography and NMR studies of the hexane and ethyl acetate extracts of roots of T. candida, led the isolation and identification of 33 compounds, 20 in isolated form and 13 in mixtures. These compounds were divided in 4 main groups. The first and major group, includes the rotenoids. The compounds that were identified and/or isolated are: deguelin, tephrosin,  toxicarol, 12a-hydroxy- - toxicarol,  -toxicarol, 6a,12a-dehydrodeguelin, 6a,12a-dehydro- - toxicarol, 6a,12a-dehydro- -toxicarol and 6a,12a-dehydro-6-oxa- -toxicarol, all of them contain a chromene ring and had been previously described in the literature. Also in this group are:   -rotenone, rotenolone, sumatrol, vilosinol, 12a-hydroxyamorfigenin, 6a,12a-dehydrorotenone, sumatrol, vilosinol, 12a-hydroxyamorfigenin, 6a,12a-dehydrorotenone, vilosol and rotenonone, belonging to the dihydrofuran type and also known from the literature. Five rotenoids have been described for the first time: 12a-hydroxy- -toxicarol, 6-hydroxy-6a,12a-dehydrodeguelin, 6a,12a-dehydro-6-oxa-deguelin and 6a,12a-dehydro-6-oxa- -toxicarol, chromene type and only   -rotenone as dihydrofuran rotenoid. Two knew skillets of spirorotenoids, were described for the first time. Were found three knew compounds belonging of this rotenoid type, one spirolactone (tephrospirolactone) and two spirocetones (tephrospirocetone I and II). The second group includes only one flavonone already known in the literature, obovatin. In the third group are the simple phenolic compounds, hydroquinone and  -hydroxybenzaldeheyde. Finally, the last group contains the triterpene betulinic acid and the phytosteroids, identified in pair of mixtures, -sitosterol with stigmasterol as free alcohols and the corresponding mixture of the 3-O- -glycosides. The structures of the compounds were determined mainly on the basis of spectral analysis of NMR and MS. In the NMR were of special interest ID and 2D techniques such as HMBC, which were very useful to assign the correct geometry linear ( ) or angular ( ) of the chromene rotenoids and obovatin. The mass spectrometry was very important to establish the structures of five minor rotenoids, which were identified by GC/MS. Finally, this work also describes a review of phytochemical studies in the literature in the last 24 years for the genus Tephrosia and a complete review of all rotenoids described in the literature since 1855.                                       	
Thesagro: 	Análise Química; Inseticida; Raiz; Rotenona.	
Thesaurus Nal: 	analytical methods; botanical insecticides; chemical composition; roots; rotenone; Tephrosia candida.	
Categoria do assunto: 	--	
Registro original: 	Embrapa Agrobiologia (CNPAB)	
Exemplares: 	CNPAB - (26135-1) - ADD - TS - -- - 543 - A559e - 1998.00003 - DIS