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| Registros recuperados : 300 | |
| 162. |  | TOLEDO, N. M. de; McMANUS, C.; PAIM, T. do P.; PAIVA, S. R.; FACO, O.; AZEVEDO, H. C.; ARAUJO, A. M. de. Estrutura genética de raças ovinas brasileiras. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE RECURSOS GENÉTICOS, 3., 2014, Santos. Anais... Brasília, DF: Sociedade Brasileira de Recursos Genéticos, 2014. 1 p.| Biblioteca(s): Embrapa Pantanal. |
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| 163. | | FACO, O.; VILLELA, L. C. V.; LOBO, R. N. B.; PEREIRA, J. A.; MUNIZ, M. M. M.; ALBUQUERQUE, F. H. M. A. R. de. Estrutura populacional do núcleo de conservação de ovinos da raça Morada Nova da Embrapa Caprinos e Ovinos. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE RECURSOS GENÉTICOS; WORKSHOP EM BIOPROSPECÇÃO E CONSERVAÇÃO DE PLANTAS NATIVAS DO SEMI-ÁRIDO, 3.; WORKSHOP INTERNACIONAL SOBRE BIOENERGIA E MEIO AMBIENTE, 2010, Salvador. Bancos de germoplasma: descobrir a riqueza, garantir o futuro: anais. Brasília, DF: Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia, 2010. p. 31. 1 CD-ROM. (Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia. Documentos, 304).| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos. |
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| 164. | | VILLELA, L. C. V.; SANTOS, T. N. M. dos; FACO, O.; LOBO, R. N. B.; ALBUQUERQUE, F. H. M. A. R. de; PEREIRA, J. A. Estrutura populacional do Núcleo de Conservação de Ovinos da raça Santa Inês da Embrapa Caprinos e Ovinos. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE RECURSOS GENÉTICOS; WORKSHOP EM BIOPROSPECÇÃO E CONSERVAÇÃO DE PLANTAS NATIVAS DO SEMI-ÁRIDO, 3.; WORKSHOP INTERNACIONAL SOBRE BIOENERGIA E MEIO AMBIENTE, 2010, Salvador. Bancos de germoplasma: descobrir a riqueza, garantir o futuro: anais. Brasília, DF: Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia, 2010. 1 f. 1 CD-ROM. (Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia. Documentos, 304).| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos. |
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| 165. | | FACO, O.; VILLELA, L. C. V.; LOBO, R. N. B.; PEREIRA, J. A.; MUNIZ, M. M. M.; ALBUQUERQUE, F. H. M. A. R. de. Estrutura populacional do Núcleo de Conservação de Ovinos da raça Somalis Brasileira da Embrapa Caprinos e Ovinos. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE RECURSOS GENÉTICOS; WORKSHOP EM BIOPROSPECÇÃO E CONSERVAÇÃO DE PLANTAS NATIVAS DO SEMI-ÁRIDO, 3.; WORKSHOP INTERNACIONAL SOBRE BIOENERGIA E MEIO AMBIENTE, 2010, Salvador. Bancos de germoplasma: descobrir a riqueza, garantir o futuro: anais. Brasília, DF: Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia, 2010. 1 f. 1 CD-ROM. (Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia. Documentos, 304).| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos. |
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| 166. | | ARANDAS, J. K. G.; RIBEIRO, M. N.; PIMENTA FILHO, E. C.; SILVA, R. C. B. da; FACO, O.; ESTEVES, S. N. Estrutura populacional de ovinos da raça Morada Nova. In: SIMPÓSIO BRASILEIRO DE MELHORAMENTO ANIMAL, 9., 2012, João Pessoa. Anais... João Pessoa: SBMA, 2012. 3 f. 1 CD-ROM.| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos. |
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| 167. | | SANTOS, T. N. M. dos; MUNIZ, M. M. M.; MELO NETO, F. V. de O.; LOBO, R. N. B.; FACO, O.; VILLELA, L. C. V. Estrutura populacional do rebanho caprino da raça Anglo Nubiana da Embrapa Caprinos e Ovinos. In: ENCONTRO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA DA UNIVERSIDADE ESTADUAL VALE DO ACARAÚ, 7., 2010, Sobral. Iniciação para o semiárido: [Resumos]. Sobral: Universidade Estadual Vale do Acaraú, 2010. 1 CD ROM.| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos. |
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| 168. | | SANTOS, T. N. M. dos; MELO, F. V. de O.; MUNIZ, M. M. M.; LOBO, R. N. B.; FACO, O.; VILLELA, L. C. V. Estrutura populacional do rebanho caprino da raça Saanen da Embrapa Caprinos e Ovinos. In: ENCONTRO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA DA UNIVERSIDADE ESTADUAL VALE DO ACARAÚ, 7., 2010, Sobral. Iniciação para o semiárido: [Resumos]. Sobral: Universidade Estadual Vale do Acaraú, 2010. 1 CD ROM.| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos. |
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| 169. | | FACO, O.; LOBO, R. N. B.; MARTINS FILHO, R.; MARTINS, G. A.; OLIVEIRA, S. M. P. de; AZEVEDO, D. M. M. R. Estimativas de efeitos genéticos aditivos e não aditivos para características produtivas e reprodutivas em vacas mestiças Holandês x Gir. In: REUNIÃO ANUAL DA SOCIEDADE BRASILEIRA DE ZOOTECNIA, 43., 2006, João Pessoa. Anais... João Pessoa: SBZ; UFPB, 2006. 4 f. 1 CD-ROM.| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos; Embrapa Meio-Norte. |
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| 170. | | MAGALHÃES, A. F. B.; LOBO, R. N. B.; FACO, O.; MORAIS, O. R. de; ALBUQUERQUE, F. H. M. A. R. de; SAMENTO, J. L. R. Estimativa de parâmetros genéticos para características de habilidade materna em ovinos da raça Somalis Brasileira. In: REUNIÃO ANUAL DA SOCIEDADE BRASILEIRA DE ZOOTECNIA, 48., 2011, Belém. O desenvolvimento da produção animal e a responsabilidade frente a novos desafios: anais. Belém: SBZ, 2011. 3 f. 1 CD-ROM.| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos. |
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| 171. | | MAGALHÃES, A. F. B.; LOBO, R. N. B.; FACO, O.; MORAIS, O. R. de; ALBUQUERQUE, F. H. M. A. R. de; SARMENTO, J. L. R. Estimativa de parâmetros genéticos para características reprodutivas em ovinos da raça Somalis Brasileira. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE ZOOTECNIA, 21., 2011, Maceió. Inovações tecnológicas e mercado consumidor: anais. Maceió: Associação Brasileira de Zootecnistas, 2011. 3 f. 1 CD-ROM.| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos. |
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| 172. | | FONSECA, J. F. da; SOUZA, J. M. G. de; RIBEIRO, A. C.; RIBEIRO, S. D. A.; VIANA, J. H. M.; FACO, O. Estrus and fertility of anestrous Anglo-Nubian goats submitted to different synchronous protocols and given hCG five days after artificial insemination. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE REPRODUÇÃO ANIMAL, 18., 2009, Belo Horizonte. Anais... Belo Horizonte: CBRA, 2009.| Biblioteca(s): Embrapa Gado de Leite. |
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| 173. | | FONSECA, J. F. da; SOUZA, J. M. G.; RIBEIRO, A. C.; RIBEIRO, S. D. A.; VIANA, J. H. M.; FACO, O. Estrus and fertility of anestrous Anglo-Nubian goats submitted to different synchronous protocols and given hCG five days after artificial insemination. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE REPRODUÇÃO ANIMAL, 18., 2009, Belo Horizonte. Anais... Belo Horizonte: CBRA, 2009. p. 408. 1 CD-ROM.| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos. |
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| 174. | | FACO, O.; LOBO, R. N. B.; MARTINS FILHO, R.; MARTINS, G. A.; OLIVEIRA, S. M. P. de; AZEVEDO, D. M. M. R. Efeitos genéticos aditivos e não-aditivos para características produtivas e reprodutivas em vacas mestiças Holandês × Gir. Revista Brasileira de Zootecnia, Viçosa, MG, v. 37, n. 1, p. 48-53, 2008.| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos; Embrapa Meio-Norte. |
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| 175. | | RÊGO, J. P. A. do; FACO, O.; VILLELA, L. C. V.; SILVA, F. L. R. da; PINHEIRO, R. R.; SANTOS, D. O. BGCON - Banco de Germoplasma de Caprinos e Ovinos Naturalizados: uma alternativa para inventariar a infra-estrutura dos recursos genéticos existentes. In: SEMANA DA CAPRINOCULTURA E DA OVINOCULTURA BRASILEIRAS, 5., 2006, Campo Grande, MS. Palestras e resumos. Campo Grande, MS: Embrapa Gado de Corte; Embrapa Caprinos, 2006. Seção resumos. 4 f. 1 CD-ROM.| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos. |
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| 176. | | MIOTTO, F. R. C.; NEIVA, J. N. M.; ROGÉRIO, M. C. O.; CASTRO, K. J. de; FACO, O.; VOLTOLINI, T. V.; RESTLE, J. Características da carcaça de Tourinhos Nelore x Limousin alimentados com dietas contendo gérmen de milho integral. Ciência Animal Brasileira, Goiânia, v. 10, n. 2, p.474-484, 2009.| Biblioteca(s): Embrapa Semiárido. |
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| 177. | | MELO NETO, F. V. de O.; MUNIZ, M. M. M.; SANTOS, T. N. M. dos; QUEIROZ, S. dos S.; FACO, O.; LOBO, A. M. B. O. Avaliação do tipo de nascimento em cabras das raças Alpina, Anglo-Nubiana e Saanen de rebanhos participantes do programa de melhoramento genético de caprinos leiteiros (CAPRAGENE). In: ENCONTRO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA DA UNIVERSIDADE ESTADUAL VALE DO ACARAÚ, 13., 2011, Sobral. [Resumos...]. Sobral: Universidade Estadual Vale do Acaraú, 2011.| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos. |
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| 178. | | FERREIRA, T. A.; PEREIRA, I. G.; GOUVEIA, A. M. G.; PIRES, A. V.; FACO, O.; FARAH, M. M.; PESSOA, M. C.; GUIMARÃES, M. P. S. L. P. M. Avaliação genética de caprinos da raça Saanen nascidos no Brasil de 1979 a 2009. Arquivo Brasileiro de Medicina Veterinária e Zootecnia, Belo Horizonte, v. 66, n. 4, p. 1179-1188, ago.2014.| Biblioteca(s): Embrapa Caprinos e Ovinos. |
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| 179. | | IANELLA, P.; MCMANUS, C. P.; CAETANO, A. R.; MARTINS, C. F.; SOUZA, C. J. H. de; FACÓ, O.; AZEVEDO, H. C.; CARNEIRO, P. S.; PAIVA, S. R. Avaliação dos polimorfismos do gene PRNP ligados à Scrapie clássica em núcleos de conservação de ovinos no Brasil. In: SIMPOSIO DE RECURSOS GENÉTICOS PARA AMÉRICA LATINA Y EL CARIBE, 7., 2009, Pucón. Proceeding... Santiago: INIA, 2009. p. 265-266. VII SIRGEALC.| Biblioteca(s): Embrapa Tabuleiros Costeiros. |
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| 180. | | IANELLA, P.; McMANUS, C. P.; CAETANO, A. R.; MARTINS, C. F.; SOUZA, C. J. H. de; FACÓ, O.; AZEVEDO, H. C.; CARNEIRO, P. S.; PAIVA, S. R. Avaliação dos polimorfismos do gene PRNP ligados à Scrapie clássica em núcleos de conservação de ovinos no Brasil. In: SIMPOSIO DE RECURSOS GENÉTICOS PARA AMÉRICA LATINA Y EL CARIBE, 7., 2009, Pucón. Proceeding... Santiago: INIA, 2009. p. 265-266. VII SIRGEALC.| Biblioteca(s): Embrapa Pecuária Sul. |
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| Registros recuperados : 300 | |
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 | Acesso ao texto completo restrito à biblioteca da Embrapa Instrumentação. Para informações adicionais entre em contato com cnpdia.biblioteca@embrapa.br. |
Registro Completo
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Biblioteca(s): |
Embrapa Instrumentação. |
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Data corrente: |
26/04/2021 |
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Data da última atualização: |
10/06/2022 |
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Tipo da produção científica: |
Artigo em Periódico Indexado |
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Circulação/Nível: |
A - 1 |
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Autoria: |
CARVALHO JUNIOR, P. S.; DINIZ, L. F.; SILVA, G. T. S. T. da; COUTINHO, N. D.; SANTOS, P. G. dos; CARVALHO-SILVA, V. H.; RIBEIRO, C.; ELLENA, J. |
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Afiliação: |
CAUE RIBEIRO DE OLIVEIRA, CNPDIA. |
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Título: |
Amino - imino tautomerism in the salt formation of Albendazole: Hydrobromide and nitrate salts. |
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Ano de publicação: |
2021 |
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Fonte/Imprenta: |
Crystal Growth & Design, v. 21, 2021. |
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Páginas: |
1122?1135 |
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ISSN: |
1528-7843 |
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DOI: |
https://dx.doi.org/10.1021/acs.cgd.0c01444 |
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Idioma: |
Inglês |
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Conteúdo: |
Albendazole (ABZ) is a poorly soluble anthelmintic drug that can exist in amine and imine desmotropic forms. These facts can affect the solubility and bioavailability of the drug product. Here, we investigate the salt formation of ABZ with the acids HCl, HBr, and HNO3 associated with the tautomerism of the ABZ molecule. The reaction of ABZ with an excess of the acids HCl, HBr, and HNO3 results in the protonation of the imidazole ring, hiding the occurrence of tautomeric states. Thus, the ABZ HCl, ABZ HBr, and ABZ HNO3 salts were obtained and characterized by single-crystal X-ray diffraction, powder X-ray diffraction, FT-infrared spectroscopy (FTIR), differential scanning calorimetry (DSC), thermal gravimetric analysis (TGA), and aqueous solubility measurements. Furthermore, static and dynamic DFT calculations were carried out to understand how the albendazolium cation (ABZ-H+ ) is obtained from ABZ in amine and imine forms. An analysis of crystal structures reveals that cations and anions aggregate in 1D chains stabilized by NH···X (X = Cl−, Br−, O−) interactions, generating layered structures. In solution, the intramolecular amine ↔ imine conversion (ΔG⧧ ≈ 50 kcal mol−1 ) and the solvent-mediated deprotonation of the ABZ-H+ cation (ΔG⧧ ≈ 20 kcal mol−1 ) requires a higher energy barrier to occur, allowing the independence between tautomers to propitiate the crystallization process. Consequently, the process is dependent on the tautomer population in the starting material. All salts were demonstrated to be more soluble than pure ABZ. Given the good physical−chemical profile of these salts, our results show a notable effect on the multicomponent crystal design, manufacturability, and processing of the drug ABZ. MenosAlbendazole (ABZ) is a poorly soluble anthelmintic drug that can exist in amine and imine desmotropic forms. These facts can affect the solubility and bioavailability of the drug product. Here, we investigate the salt formation of ABZ with the acids HCl, HBr, and HNO3 associated with the tautomerism of the ABZ molecule. The reaction of ABZ with an excess of the acids HCl, HBr, and HNO3 results in the protonation of the imidazole ring, hiding the occurrence of tautomeric states. Thus, the ABZ HCl, ABZ HBr, and ABZ HNO3 salts were obtained and characterized by single-crystal X-ray diffraction, powder X-ray diffraction, FT-infrared spectroscopy (FTIR), differential scanning calorimetry (DSC), thermal gravimetric analysis (TGA), and aqueous solubility measurements. Furthermore, static and dynamic DFT calculations were carried out to understand how the albendazolium cation (ABZ-H+ ) is obtained from ABZ in amine and imine forms. An analysis of crystal structures reveals that cations and anions aggregate in 1D chains stabilized by NH···X (X = Cl−, Br−, O−) interactions, generating layered structures. In solution, the intramolecular amine ↔ imine conversion (ΔG⧧ ≈ 50 kcal mol−1 ) and the solvent-mediated deprotonation of the ABZ-H+ cation (ΔG⧧ ≈ 20 kcal mol−1 ) requires a higher energy barrier to occur, allowing the independence between tautomers to propitiate the crystallization process. Consequently, the process is dependent on the tautomer population in the starting material. Al... Mostrar Tudo |
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Palavras-Chave: |
Anthelmintic; Crystal structures; Crystallization process. |
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Categoria do assunto: |
-- |
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Marc: |
LEADER 02599naa a2200277 a 4500
001 2131514
005 2022-06-10
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520 $aAlbendazole (ABZ) is a poorly soluble anthelmintic drug that can exist in amine and imine desmotropic forms. These facts can affect the solubility and bioavailability of the drug product. Here, we investigate the salt formation of ABZ with the acids HCl, HBr, and HNO3 associated with the tautomerism of the ABZ molecule. The reaction of ABZ with an excess of the acids HCl, HBr, and HNO3 results in the protonation of the imidazole ring, hiding the occurrence of tautomeric states. Thus, the ABZ HCl, ABZ HBr, and ABZ HNO3 salts were obtained and characterized by single-crystal X-ray diffraction, powder X-ray diffraction, FT-infrared spectroscopy (FTIR), differential scanning calorimetry (DSC), thermal gravimetric analysis (TGA), and aqueous solubility measurements. Furthermore, static and dynamic DFT calculations were carried out to understand how the albendazolium cation (ABZ-H+ ) is obtained from ABZ in amine and imine forms. An analysis of crystal structures reveals that cations and anions aggregate in 1D chains stabilized by NH···X (X = Cl−, Br−, O−) interactions, generating layered structures. In solution, the intramolecular amine ↔ imine conversion (ΔG⧧ ≈ 50 kcal mol−1 ) and the solvent-mediated deprotonation of the ABZ-H+ cation (ΔG⧧ ≈ 20 kcal mol−1 ) requires a higher energy barrier to occur, allowing the independence between tautomers to propitiate the crystallization process. Consequently, the process is dependent on the tautomer population in the starting material. All salts were demonstrated to be more soluble than pure ABZ. Given the good physical−chemical profile of these salts, our results show a notable effect on the multicomponent crystal design, manufacturability, and processing of the drug ABZ.
653 $aAnthelmintic
653 $aCrystal structures
653 $aCrystallization process
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700 1 $aSILVA, G. T. S. T. da
700 1 $aCOUTINHO, N. D.
700 1 $aSANTOS, P. G. dos
700 1 $aCARVALHO-SILVA, V. H.
700 1 $aRIBEIRO, C.
700 1 $aELLENA, J.
773 $tCrystal Growth & Design$gv. 21, 2021.
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