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Registro Completo |
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Biblioteca(s): |
Embrapa Instrumentação. |
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Data corrente: |
26/04/2021 |
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Data da última atualização: |
10/06/2022 |
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Tipo da produção científica: |
Artigo em Periódico Indexado |
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Autoria: |
CARVALHO JUNIOR, P. S.; DINIZ, L. F.; SILVA, G. T. S. T. da; COUTINHO, N. D.; SANTOS, P. G. dos; CARVALHO-SILVA, V. H.; RIBEIRO, C.; ELLENA, J. |
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Afiliação: |
CAUE RIBEIRO DE OLIVEIRA, CNPDIA. |
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Título: |
Amino - imino tautomerism in the salt formation of Albendazole: Hydrobromide and nitrate salts. |
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Ano de publicação: |
2021 |
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Fonte/Imprenta: |
Crystal Growth & Design, v. 21, 2021. |
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Páginas: |
1122?1135 |
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ISSN: |
1528-7843 |
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DOI: |
https://dx.doi.org/10.1021/acs.cgd.0c01444 |
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Idioma: |
Inglês |
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Conteúdo: |
Albendazole (ABZ) is a poorly soluble anthelmintic drug that can exist in amine and imine desmotropic forms. These facts can affect the solubility and bioavailability of the drug product. Here, we investigate the salt formation of ABZ with the acids HCl, HBr, and HNO3 associated with the tautomerism of the ABZ molecule. The reaction of ABZ with an excess of the acids HCl, HBr, and HNO3 results in the protonation of the imidazole ring, hiding the occurrence of tautomeric states. Thus, the ABZ HCl, ABZ HBr, and ABZ HNO3 salts were obtained and characterized by single-crystal X-ray diffraction, powder X-ray diffraction, FT-infrared spectroscopy (FTIR), differential scanning calorimetry (DSC), thermal gravimetric analysis (TGA), and aqueous solubility measurements. Furthermore, static and dynamic DFT calculations were carried out to understand how the albendazolium cation (ABZ-H+ ) is obtained from ABZ in amine and imine forms. An analysis of crystal structures reveals that cations and anions aggregate in 1D chains stabilized by NH···X (X = Cl−, Br−, O−) interactions, generating layered structures. In solution, the intramolecular amine ↔ imine conversion (ΔG⧧ ≈ 50 kcal mol−1 ) and the solvent-mediated deprotonation of the ABZ-H+ cation (ΔG⧧ ≈ 20 kcal mol−1 ) requires a higher energy barrier to occur, allowing the independence between tautomers to propitiate the crystallization process. Consequently, the process is dependent on the tautomer population in the starting material. All salts were demonstrated to be more soluble than pure ABZ. Given the good physical−chemical profile of these salts, our results show a notable effect on the multicomponent crystal design, manufacturability, and processing of the drug ABZ. MenosAlbendazole (ABZ) is a poorly soluble anthelmintic drug that can exist in amine and imine desmotropic forms. These facts can affect the solubility and bioavailability of the drug product. Here, we investigate the salt formation of ABZ with the acids HCl, HBr, and HNO3 associated with the tautomerism of the ABZ molecule. The reaction of ABZ with an excess of the acids HCl, HBr, and HNO3 results in the protonation of the imidazole ring, hiding the occurrence of tautomeric states. Thus, the ABZ HCl, ABZ HBr, and ABZ HNO3 salts were obtained and characterized by single-crystal X-ray diffraction, powder X-ray diffraction, FT-infrared spectroscopy (FTIR), differential scanning calorimetry (DSC), thermal gravimetric analysis (TGA), and aqueous solubility measurements. Furthermore, static and dynamic DFT calculations were carried out to understand how the albendazolium cation (ABZ-H+ ) is obtained from ABZ in amine and imine forms. An analysis of crystal structures reveals that cations and anions aggregate in 1D chains stabilized by NH···X (X = Cl−, Br−, O−) interactions, generating layered structures. In solution, the intramolecular amine ↔ imine conversion (ΔG⧧ ≈ 50 kcal mol−1 ) and the solvent-mediated deprotonation of the ABZ-H+ cation (ΔG⧧ ≈ 20 kcal mol−1 ) requires a higher energy barrier to occur, allowing the independence between tautomers to propitiate the crystallization process. Consequently, the process is dependent on the tautomer population in the starting material. Al... Mostrar Tudo |
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Palavras-Chave: |
Anthelmintic; Crystal structures; Crystallization process. |
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Categoria do assunto: |
-- |
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Marc: |
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Registro original: |
Embrapa Instrumentação (CNPDIA) |
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Biblioteca |
ID |
Origem |
Tipo/Formato |
Classificação |
Cutter |
Registro |
Volume |
Status |
URL |
Voltar
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Registro Completo
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Biblioteca(s): |
Embrapa Territorial. |
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Data corrente: |
29/05/2015 |
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Data da última atualização: |
29/05/2015 |
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Tipo da produção científica: |
Boletim de Pesquisa e Desenvolvimento |
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Autoria: |
GALDINO, S.; ARAUJO, L. S. de; SILVA, G. B. S. da; NOGUEIRA, S. F.; PEREIRA, K. C. |
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Afiliação: |
SERGIO GALDINO, CPAP; LUCIANA SPINELLI DE ARAUJO, CNPM; GUSTAVO BAYMA SIQUEIRA DA SILVA, CNPM; SANDRA FURLAN NOGUEIRA, CNPM; Karla Conceição Pereira, Pesquisadora, Agência Paulista de Tecnologia do Agronegócio. |
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Título: |
Modelagem da erosão aplicada ao planejamento conservacionista do solo em Pastagens de Pindamonhangaba (SP). |
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Ano de publicação: |
2014 |
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Fonte/Imprenta: |
Campinas: Embrapa Monitoramento por Satélite, 2014. |
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Páginas: |
24 p. |
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Série: |
(Embrapa Monitoramento por Satélite. Boletim de Pesquisa e Desenvolvimento, 28). |
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Idioma: |
Português |
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Conteúdo: |
A degradação das pastagens é um dos maiores problemas enfrentados pela pecuária brasileira, e constitui atualmente uma questão prioritária do governo federal. A partir da estimativa geoespacializada da perda de solo atual e para encontrar alternativas de uso das terras em áreas de pastagens localizadas no Município de Pindamonhangaba, SP, foi avaliado o efeito do manejo e de práticas conservacionistas do solo sobre a erosão hídrica. Para a obtenção da perda de solo, foram considerados: erosividade das chuvas, erodibilidade dos solos, efeito do comprimento e grau de declive das encostas, uso do solo e manejo da cobertura vegetal, e implementação ou não de terraceamento. Também foi avaliado o efeito da transformação de áreas declivosas em áreas de mata. A estimativa da perda média de solo em áreas de pastagens no ano de 2012 foi de 6,37 Mg ha-1 ano-1. Foi observada em 86,9% dessas áreas uma perda de solo abaixo do tolerável. As análises de valores médios e da tolerância de perda de solo para a situação atual foram comparadas aos diferentes tipos de manejo das pastagens, com ou sem uso de práticas conservacionistas do solo, e evidenciam, de forma contundente, a importância da recuperação de áreas de pastagens para a redução do risco de erosão hídrica do solo. |
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Palavras-Chave: |
Perda de solo; RUSLE; Soil loss; USLE. |
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Thesagro: |
Sensoriamento Remoto; Sistema de Informação Geográfica. |
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Thesaurus NAL: |
geographic information systems; remote sensing. |
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Categoria do assunto: |
P Recursos Naturais, Ciências Ambientais e da Terra |
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URL: |
https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/124844/1/023-14.pdf
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Marc: |
LEADER 02215nam a2200277 a 4500
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520 $aA degradação das pastagens é um dos maiores problemas enfrentados pela pecuária brasileira, e constitui atualmente uma questão prioritária do governo federal. A partir da estimativa geoespacializada da perda de solo atual e para encontrar alternativas de uso das terras em áreas de pastagens localizadas no Município de Pindamonhangaba, SP, foi avaliado o efeito do manejo e de práticas conservacionistas do solo sobre a erosão hídrica. Para a obtenção da perda de solo, foram considerados: erosividade das chuvas, erodibilidade dos solos, efeito do comprimento e grau de declive das encostas, uso do solo e manejo da cobertura vegetal, e implementação ou não de terraceamento. Também foi avaliado o efeito da transformação de áreas declivosas em áreas de mata. A estimativa da perda média de solo em áreas de pastagens no ano de 2012 foi de 6,37 Mg ha-1 ano-1. Foi observada em 86,9% dessas áreas uma perda de solo abaixo do tolerável. As análises de valores médios e da tolerância de perda de solo para a situação atual foram comparadas aos diferentes tipos de manejo das pastagens, com ou sem uso de práticas conservacionistas do solo, e evidenciam, de forma contundente, a importância da recuperação de áreas de pastagens para a redução do risco de erosão hídrica do solo.
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Registro original: |
Embrapa Territorial (CNPM) |
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